Le 5 juin 2026, le Trésor américain a sanctionné le président cubain Miguel Diaz-Canel, son épouse Lis Cuesta, Alejandro Castro Espín, fils de Raúl Castro, ainsi que plusieurs entités dont le ministère des Forces armées révolutionnaires et les Comités pour la défense de la révolution. Deux jours plus tard, le 7 juin, Visa et Mastercard ont cessé d'opérer sur l'île, après la rupture des liens entre Fincimex, filiale du conglomérat GAESA, et une banque étrangère non nommée.
Le secteur touristique a réagi immédiatement : Iberostar a fermé 12 de ses 16 hôtels, Meliá 15 sur 34, Blue Diamond a cessé toutes ses opérations et Archipelago a retiré la marque Aston. Le 6 juin, Raúl Castro, 95 ans, est réapparu publiquement à La Havane, sa première sortie depuis son inculpation le 20 mai par la justice américaine pour son rôle présumé dans l'abattage en 1996 de deux avions de l'organisation Brothers to the Rescue.
Ces décisions closent une séquence de pression entamée le 29 janvier par un blocus pétrolier de fait, puis trois rondes de sanctions en moins d'un mois et l'expiration, le 5 juin, d'un ultimatum aux entreprises liées à GAESA, conglomérat qui contrôlerait entre 40 et 70 % de l'économie cubaine. Le contexte est aussi régional : la chute en début d'année de Nicolas Maduro au Venezuela a fragilisé le principal allié énergétique de La Havane.
Diaz-Canel a affirmé qu'« envahir Cuba coûterait des centaines de milliers de vies », comparé la situation à la crise des missiles de 1962 et annoncé l'ouverture de la gestion hôtelière à des opérateurs cubains. Les lectures divergent fortement : certains acteurs décrivent une stratégie visant un changement de régime, d'autres une pression graduée sans objectif politique affiché. L'hypothèse d'une intervention militaire à l'été 2026 est avancée par les uns, écartée comme non actuelle par les autres. Le consensus porte sur les faits ; leur sens reste disputé.